Nel 1982 fu ingaggiato dal Messina, in Serie C2. Nella stagione 1985-86 contribuì con 11 reti alla promozione in Serie B. Nel 1987 dovette sottoporsi a due interventi ai menischi che ne compromisero la stagione, segnando solo 3 gol. Tuttavia Franco Scoglio puntò ancora su di lui e Schillaci segnò 13 reti nella stagione seguente. Il giocatore ricordò così il rapporto con il tecnico: «Mi diceva sempre un concetto base: fai quello che vuoi e gioca come ti senti. Questo mi caricava a mille proprio in virtù di questa libertà che mi concedeva sul campo di gioco. Ho imparato tantissimo dalla sua persona e non smetterò mai di ringraziarlo. Con lui e i compagni di allora abbiamo reso ai messinesi anni fantastici».[7]

Nella stagione 1988-1989 Zdeněk Zeman sostituì Scoglio sulla panchina giallorossa. Sotto la guida del tecnico boemo, Schillaci segnò 23 gol e fu capocannoniere del campionato cadetto; a detta dell’attaccante, i metodi di allenamento portati da Zeman a Messina contribuirono alle sue ottime prestazioni.[8]

Dopo quest’ultima stagione e sette campionati tra Serie C2, C1 e B, Schillaci lasciò la Sicilia: «Gli anni che ho passato a Messina mi hanno insegnato qualcosa, anche perché ho avuto allenatori bravi a disciplinarmi». Complessivamente giocò 256 gare coi peloritani, delle quali 37 in Coppa Italia: è a tutt’oggi il secondo giocatore più presente per il Messina in campionato (219 presenze, dietro solo ad Angelo Stucchi con 235). Con i suoi 77 gol totali (61 in campionato, 16 in Coppa Italia), è il secondo cannoniere assoluto — preceduto solo da Renato Ferretti (89 reti) — nella storia del club giallorosso.

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